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Ses amis et collègues ont loué la sensibilité de son style et de son mode de vie.
«Pour moi, il était tout ce qu'on pensait qu'un couturier devait être, a confié le couturier Jean Claude Poitras. Il a toujours cru à l'élégance et à la tradition».
Son épouse, Monica Chevalier, a dit de lui qu'il «avait un étonnant sens du chic autant pour l'homme que pour le femme».
Né à Montréal au sein d'une famille d'ascendance irlandaise et canadienne française, Léo Chevalier a commencé sa carrière comme étalagiste chez Morgan, en 1955. Il a par la suite dessiné des costumes pour le Ballet de Montréal, puis est passé chez Simpson et chez Fraid, pour ensuite oeuvrer dans une maison de haute couture dirigée par Madame de Saint-Victor.
En 1967, il a ouvert sa propre maison, Cheval, et, en 1979, il est devenu le premier couturier à recevoir l'Ordre du Canada.
Il a été associé pendant 13 ans aux Industries Brodkin, une société qui l'a soutenu pour la création de sa collection.
Léo Chevalier a tenu une chronique de mode dans les pages de la Gazette de Montréal en 1985 et en 1986.
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